Omstreeks 1300 werd de macht van de bisschop van Utrecht bedreigd door edelen die zich onafhankelijk van hem probeerden te maken. Maar ook de steden hadden veel te lijden van deze roofridders, die de kooplieden lastig vielen. Voor Zwolle was het roofridderslot Voorst een geweldige bedreiging. In 1362 begonnen bisschop Jan van Arkel en de drie steden Kampen, Zwolle en Deventer samen de belegering van dit slot. Het duurde maandenlang voor het tot overgave kon worden gedwongen.
Rond 1300 begon een periode van samenwerking tussen de landsheer, de bisschop van Utrecht, en zijn steden, waaronder Zwolle. Zij hadden namelijk gemeenschappelijke vijanden: de edelen die een soort eigen rijkjes probeerden te stichten. Zij bedreigden daarmee het gezag en de macht van de bisschop evenals de handel en daarmee het bestaan van de steden. Ook had bisschop Guy van Avesnes, die toen landsheer was, weinig vertrouwen in de edelen omdat hij zich maar al te goed herinnerde hoe zijn neef Floris V in 1296 door Hollandse edelen was vermoord.
Een belangrijk resultaat was de indijking van de IJssel in 1308, waarmee een eind gemaakt werd aan de toen veel voorkomende overstromingen. Zwolle werd hiermee voorgoed van de IJssel afgesneden maar als vergoeding daarvoor kreeg de stad het voorrecht met Pasen een jaarmarkt te mogen houden plus een deel van de drooggevallen Zwollermars. Dat wekte de vijandigheid op van Deventer tegenover haar dochterstad Zwolle. De heren van Voorst, van het vlak naast Zwolle gelegen gelijknamige kasteel, kregen echter niets van de ingedijkte grond. Dat verbeterde de verhouding niet.
In 1317 overleed bisschop Guy van Avesnes. Hij werd opgevolgd door een zwakke
bisschop die teveel toegaf aan de heren van Voorst. In juli 1324 werd zelfs
bijna heel Zwolle in de as gelegd door de heer van Voorst. Eigenlijk een wonder
dat nog negen huizen overbleven als je weet dat de huizen toen van hout waren
en rieten daken hadden.
Dat was de grootste ramp die Zwolle ooit heeft getroffen. In de nacht van 14
op 15 oktober 1361 werd de stad bovendien opnieuw in brand gestoken. Nu omdat
de heer van Voorst verwachtte dat hij geen deel zou krijgen bij de verdeling
van de drooglegging van Mastenbroek. Maar Zweder van Voorst werd bij deze aanval
gevangen genomen door de Zwollenaren, hoewel zijn mannen 70 Zwollenaren gevangen
namen.
Jan van Arkel, sinds 1342 bisschop van Utrecht, trad krachtig op. Hij viel het kasteel van Voorst aan, maar dat bleek goed verdedigd te worden, ondanks de afwezigheid van Zweder. Ook bemoeilijkte het gure herfstweer het beleg. Daarom besloot de bisschop weg te trekken en voorbereidingen te treffen voor een hernieuwd beleg in het voorjaar. Men begon overal, tot in Duitsland toe, inkopen te doen en men timmerde grote oorlogswerktuigen, o.a. de blijden. Waarschijnlijk gebeurde dat op de Blijmarkt. Maar ook de slotbewaarder trof voorbereidingen. Behalve oorlogstuig had hij ook kalk, pek, zwavel en olie gekocht om op de belegeraars te storten. Deze op hun beurt waren ook al daarop voorbereid door hun stormrammen van afdakjes te voorzien, tegen vuur bedekt met verse koeiehuiden met de vleeskant naar buiten. Het werd een verbitterde strijd. Vier dagen aan één stuk duurde de strijd om de voorburcht. Maar daarmee hadden de belegeraars het kasteel zelf nog lang niet in handen. Het beleg duurde weken, maanden zelfs, maar niets scheen de slotbewaarder tot overgave te kunnen dwingen. Toch was dit, voor zover bekend, één van de eerste keren dat belegeraars kanonnen en stenen kogels gebruikten.
Tenslotte besloot de bisschop een methode te gebruiken die nu in oorlogstijd
volstrekt ongeoorloofd is. Hij liet met de blijden grote brokken bedorven vlees
in het kasteel werpen. Dat had vooral sukses doordat een kadaver in de waterput
op het slotplein terecht kwam. Sindsdien steeg het aantal zieken in het slot
ten gevolge van de dysentrie dagelijks. En de slotbewaarder moest het opgeven
na vijftien weken van beleg. Wel kon hij nog vrije aftocht bedingen voor zijn
mannen. Voor de bisschop kwam de overgave maar net op tijd omdat het al weer
november was. Het formidabele slot met zijn dubbele grachten en drie meter dikke
en twintig meter hoge muren werd totaal afgebroken. Slechts één van de zware
slotdeuren is nu nog, in het stadhuis van Kampen, te zien.
Zonder de heer van Voorst verdeelde men Mastenbroek. Zwolle kreeg daarbij 210
hectare.
De veiligheid van het handelsverkeer maakte het noodzakelijk om ook aan de overige roofridderkastelen een eind te maken. En dat gebeurde. In 1380 werd het slot in Eerde en 1381 dat in Lage ingenomen door de bisschop en de drie IJsselsteden. Daarna sloten de drie steden en de bisschop een verdrag met de bepaling dat voortaan niemand meer een kasteel zou mogen bouwen of versterken in Salland. In 1407 werd ook het zeeroversnest Kuinre veroverd zodat behalve de Vecht ook de Zuiderzee veilig was.
Vanaf dat moment was economische groei mogelijk. Dat betekende ook dat de
landsheer belastingen kon heffen van de door de handel bloeiende steden, zodat
hij meer inkomsten kreeg. Desondanks is de positie van de bisschoppen in de
daarop volgende 15e eeuw niet versterkt. Maar dat kwam doordat er zwakke bisschoppen
aan het bewind kwamen en doordat de pauselijke macht verdeeld was door het zogenaamde
westerse schisma.
De Overijselse steden kregen niet de steun van hun landsheer zoals de Hollandse
en Brabantse steden en zij voelden zich steeds meer op zichzelf aangewezen.
Toch was de 15e eeuw voor Zwolle de gouden eeuw. Enerzijds steeg toen het welzijn
onder invloed van de Moderne Devotie en anderzijds bereikte de welvaart een
grote hoogte door toedoen van de Hanze en de gilden.